2:2 (1:1)
Tore: 1:0 Micevski (29., Elfmeter, Vardar Skopje)
1:1 Imeri (35., FK Shkendija)
2:1 Adem (53., Vardar Skopje)
2:2 Imeri (65., FK Shkendija)
Shkupi 1927 - FK Makedonija Gjorce Petrov 2:3 (0:2) 12.12.19 - 04:00 - kicker.de
2:3 (0:2)
Tore: 0:1 Padu (3., FK Makedonija)
0:2 Padu (40., FK Makedonija)
1:2 Jusufi (49., Shkupi 1927)
1:3 Padu (62., FK Makedonija)
2:3 Jurina (90., Shkupi 1927)
Renova Dzepciste - Rabotnicki Skopje 4:3 (1:2) 12.12.19 - 04:00 - kicker.de
4:3 (1:2)
Tore: 0:1 Ivan Markovic (24., Rabotnicki)
1:1 Argjent Gafuri (27., Elfmeter, Renova Dzepciste)
1:2 Petkovski (37., Rabotnicki)
1:3 Petkovski (48., Rabotnicki)
2:3 Ilirid Ademi (60., Renova Dzepciste)
3:3 Bojan Miovski (62., Renova Dzepciste)
4:3 Selmani (76., Renova Dzepciste)
Struga - FK Borec 1:1 (0:0) 12.12.19 - 04:00 - kicker.de
1:1 (0:0)
Tore: 0:1 Robert Kocev (46., Borec)
1:1 Arben Tafe (59., Struga)
Sileks Kratovo - Akademija Pandev 3:1 (1:0) 11.12.19 - 04:00 - kicker.de
3:1 (1:0)
Tore: 1:0 Viktor Serafimovski (42., Sileks Kratovo)
2:0 Darko Dodev (61., Sileks Kratovo)
2:1 Milovanovikj (64., Pandev)
3:1 Srdan Draškovic (70., Sileks Kratovo)