1:1 (0:0)
Tore: 0:1 Juan Felipe (65., Vardar Skopje)
1:1 Dime Dimov (75., Pandev)
Renova Dzepciste - Shkendija Tetovo 3:2 (2:1) 30.05.19 - 04:00 - kicker.de
3:2 (2:1)
Tore: 0:1 Ensar Ljuma (12., FK Shkendija)
1:1 Ramadani (41., Renova Dzepciste)
2:1 Ramadani (44., Renova Dzepciste)
3:1 Muhamedin Useini (77., Renova Dzepciste)
3:2 Bojku (86., FK Shkendija)
Pobeda - FK Makedonija Gjorce Petrov 1:3 (0:1) 30.05.19 - 04:00 - kicker.de
1:3 (0:1)
Tore: 0:1 Benjamin Demir (39., FK Makedonija)
0:2 Bobi Bozhinovski (51., FK Makedonija)
0:3 I. Ademi (70., FK Makedonija)
1:3 Yannick Makota Ngalle (82., Pobeda)
Rote Karte: Daniel Kotevski (86., Pobeda)
Sileks Kratovo - Belasica Strumica 2:1 (1:0) 30.05.19 - 04:00 - kicker.de
2:1 (1:0)
Tore: 1:0 Duranski (6., Sileks Kratovo)
1:1 Hristijan Denkovski (66., FK Belasica)
2:1 B. Georgiev (72., Sileks Kratovo)
Rabotnicki - Shkupi 1927 1:2 (0:0) 30.05.19 - 04:00 - kicker.de
1:2 (0:0)
Tore: 1:0 Ilijoski (84., Rabotnicki)
1:1 Ustabasi (89., Shkupi 1927)
1:2 Ustabasi (90.+1, Shkupi 1927)
Rote Karte: Stojcevski (90., Rabotnicki)